sábado, 25 de octubre de 2008

PROYECTO FINAL

PROYECTO FINAL

LOS GLÚCIDOS

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ACTIVIDADES

Realiza todas las actividades. Una vez que las hayas realizado entregame los resultados en cualquier formato.

1. Utilizando internet, y las páginas que figuran a continuación, contesta a las siguientes preguntas:

CNICE
AULA 21
WIKIPEDIA




a) ¿Qué significa que los glúcidos sea polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas?
b) Características principales de los glúcidos
c) ¿Cómo se clasifican los glúcidos? Realiza un esquema con la clasificación de los glúcidos y escribe un ejemplo de cada tipo, indicando la función que realiza.


2. teniendo en cuenta los conocimientos que ya tienes, cómo explicarías en qué consiste el poder reductor de algunos glúcidos. ¿Existe alguna forma de comprobarlo?.
Si es así, escribe la forma de hacer y acompáñalo de alguna imagen que lo corrobore.

3. ¿Cómo ciclarías la D- ribofuranosa?

Youtube
Science Videos

4. Realiza un esquema con los diferentes tipos de isomerías que puedas encontrar en los glúcidos.

MULTIMEDIA

- Comprobación del poder reductor de los glúcidos




- Ciclación de un glúcido

CONTENIDOS


CARACTERÍSTICAS GENERALES


Los glúcidos son biomoléculas formadas básicamentes por carbono, hidrógeno y oxígeno en una proporción 1:2:1 respectivamente.

Desde el punto de vista químico, las moléculas de glúcidos están formadas por cadenas de átomos de carbono unidos a radicales hidrógeno y a grupos alcohólicos o hidroxilo. además siempre hay un grupo carbonilo, es decir, un carbono unido a oxígeno mediante un doble enlace; este grupo carbonilo puede ser un grupo aldehido o una cetona. Por este motivo los glúcidos se definen como polihidroxialdehidos o polihidroxiacetonas.

Bibliografía:

Imágenes
Texto

CLASIFICACIÓN

Los glúcidos pueden clasificarse de dos formas:

1. Atendiendo al tipo de grupo funcional que poseen, pueden ser:

- Aldosas: Si poseen grupo aldehido
- Cetosas: Si poseen grupo cetona

2. Atendiendo a su complejidad, pueden ser:

- Osas o monosacáridos: Son glúcidos sencillos no hidrolizables
- Ósidos: Resultan de la unión de dos o más monosacáridos.

Los ósidos, según el número de monosacáridos que lo formen, se clasifican como:

- Oligosacáridos: Están formados por 2-10 monosacáridos
- Polisacáridos: Están formados por más de 10 monosacáridos

Si los polisacáridos están formados por el mismo tipo de monosacáridos se llaman homopolisacáridos, y si es por distintos, heteropolisacáridos.

Por otro lado, según el tipo de moléculas que entren en su composición, se clasifican como:

Holósidos: Están compuestos sólo por monosacáridos
Heterósidos: Están compuestos por monosacáridos y otras sustancias no glucídicas.

Bibliografía:

Texto

PROPIEDADES

Los monosacáridos son sólidos, cristalizables, de sabor sulce y solubles en agua. La solubilidad se debe a que tanto los grupos alcohol como los radicales de hidrógeno presentan una fuerte polaridad y pueden establecer interacciones con las moléculas de agua, dispersándose así las moléculas del glúcido.

Debido a la presencia del grupo carbonilo los monosacáridos poseen carácter reductor. Esta propiedad se emplea como método de reconocimiento que permite detectar su presencia en una muestra (Reactivo de Fehling A y B).





Bibliografía:

Texto

ISOMERIZACIÓN Y CICLACIÓN

Todos los monosacáridos, excepto las cetotriosas, poseen en su molécula uno o más carbonos asimétricos, esto es, átomos de carbono que tienen sus cuatro valencias ocupadas por cuatro átomos o radicales distintos. La presencia de estos carbonos determina la posibilidad de que las moléculas presenten formas espaciales diferentes, dependiendo de la posición de estos radicales en el espacio. Estas formas espaciales distintas se denominan estereoisómeros. Si los estereoisómeros son imágenes especulares entre sí se llaman enantiomorfos, en caso contrario se denominan efímeros. Para diferenciar entre sí a los estereoisómeros se utilizan las letras L y D. Por convenio, la forma D es la que presenta el grupo OH del último carbono asimétrico situado a la derecha, y la forma L la que lo presenta situado a la izquierda.

La presencia de carbonos asimétricos confiere también a los monosacáridos actividad óptica, que es la capacidad que tiene la disolución de la sustancia para desviar el plano de vibración de la luz polarizada hacia la derecha o hacia la izquierda un cierto ángulo. Si la desviación se realiza hacia la derecha, la sustancia se llama dextrógira, si la desviación se realiza hacia la izquierda, levógira.

Los monosacáridos de 5, 6 ó 7 átomos de carbono, excepto las cetopentosasm pueden existir en dos formas: la lineal o en cadena y la de anillo o cíclica, siendo esta última más frecuente por presentar mayor estabilidad.

La formación del anillo a partir de la forma lineal se produce al reaccionar el grupo aldehido o cetona con un grupo OH, el correspondiente el carbono asimétrico más alejado al carbono con el grupo aldehido o cetona, que normalmente es el penúltimo carbono de la cadena, originándose un compuesto intermedio llamado hemiacetal.




Al formarse el anillo, el carbono del grupo aldehido o cetónico se transforma en un carbono asimétrico, pues se rompe el doble enlace que lo unía al oxígeno y éste, a su vez se une a un radical hidrógeno desprendido del grupo OH del penúltimo carbono, transformándose así en un nuevo grupo OH, el grupo OH hemiacetálico. A este nuevo carbono asimétrico se le llama carbono anomérico. La presencia de este nuevo carbono asimétrico determina la aparición de dos nuevos estereoisómeros llamados anómeros, que se diferencian por la posición del grupo OH hemiacetálico con respecto al plano en el que se sitúa el anillo; si el OH queda hacia abajo del plano el anómero se llama α, si el OH queda hacia arriba del plano, el anómero se llama β.

Las aldopentosas y cetohexosas, al ciclarse, forman anillos pentagonales, con la misma estructura que el furano, por lo que reciben el nombre de forma furanosa. Las hexosas forman anillos hexagonales, con la misma estructura que el pirano, por lo que recibe el nombre de forma piranosa.


Bibliografía:

Texto

viernes, 24 de octubre de 2008

Isomería y ciclación de los glúcidos

Todos los monosacáridos, excepto las cetotriosas, poseen en su molécula uno o más carbonos asimétricos, esto es, átomos de carbono que tienen sus cuatro valencias ocupadas por cuatro átomos o radicales distintos. La presencia de estos carbonos determina la posibilidad de que las moléculas presenten formas espaciales diferentes, dependiendo de la posición de estos radicales en el espacio. Estas formas espaciales distintas se denominan estereoisómeros. Si los estereoisómeros son imágenes especulares entre sí se llaman enantiomorfos, en caso contrario se denominan efímeros. Para diferenciar entre sí a los estereoisómeros se utilizan las letras L y D. Por convenio, la forma D es la que presenta el grupo OH del último carbono asimétrico situado a la derecha, y la forma L la que lo presenta situado a la izquierda.

La presencia de carbonos asimétricos confiere también a los monosacáridos actividad óptica, que es la capacidad que tiene la disolución de la sustancia para desviar el plano de vibración de la luz polarizada hacia la derecha o hacia la izquierda un cierto ángulo. Si la desviación se realiza hacia la derecha, la sustancia se llama dextrógira, si la desviación se realiza hacia la izquierda, levógira.

Los monosacáridos de 5, 6 ó 7 átomos de carbono, excepto las cetopentosasm pueden existir en dos formas: la lineal o en cadena y la de anillo o cíclica, siendo esta última más frecuente por presentar mayor estabilidad.

La formación del anillo a partir de la forma lineal se produce al reaccionar el grupo aldehido o cetona con un grupo OH, el correspondiente el carbono asimétrico más alejado al carbono con el grupo aldehido o cetona, que normalmente es el penúltimo carbono de la cadena, originándose un compuesto intermedio llamado hemiacetal.







Al formarse el anillo, el carbono del grupo aldehido o cetónico se transforma en un carbono asimétrico, pues se rompe el doble enlace que lo unía al oxígeno y éste, a su vez se une a un radical hidrógeno desprendido del grupo OH del penúltimo carbono, transformándose así en un nuevo grupo OH, el grupo OH hemiacetálico. A este nuevo carbono asimétrico se le llama carbono anomérico. La presencia de este nuevo carbono asimétrico determina la aparición de dos nuevos estereoisómeros llamados anómeros, que se diferencian por la posición del grupo OH hemiacetálico con respecto al plano en el que se sitúa el anillo; si el OH queda hacia abajo del plano el anómero se llama α, si el OH queda hacia arriba del plano, el anómero se llama β.

Las aldopentosas y cetohexosas, al ciclarse, forman anillos pentagonales, con la misma estructura que el furano, por lo que reciben el nombre de forma furanosa. Las hexosas forman anillos hexagonales, con la misma estructura que el pirano, por lo que recibe el nombre de forma piranosa.


Bibliografía:

Texto

Video 2

Propiedades de los monosacáridos

Propiedades

Los monosacáridos son sólidos, cristalizables, de sabor sulce y solubles en agua. La solubilidad se debe a que tanto los grupos alcohol como los radicales de hidrógeno presentan una fuerte polaridad y pueden establecer interacciones con las moléculas de agua, dispersándose así las moléculas del glúcido.

Debido a la presencia del grupo carbonilo los monosacáridos poseen carácter reductor. Esta propiedad se emplea como método de reconocimiento que permite detectar su presencia en una muestra (Reactivo de Fehling A y B).






Bibliografía:

Texto

Vídeo 1

CLASIFICACIÓN

Los glúcidos pueden clasificarse de dos formas:

1. Atendiendo al tipo de grupo funcional que poseen, pueden ser:

- Aldosas: Si poseen grupo aldehido
- Cetosas: Si poseen grupo cetona

2. Atendiendo a su complejidad, pueden ser:

- Osas o monosacáridos: Son glúcidos sencillos no hidrolizables
- Ósidos: Resultan de la unión de dos o más monosacáridos.

Los ósidos, según el número de monosacáridos que lo formen, se clasifican como:

- Oligosacáridos: Están formados por 2-10 monosacáridos
- Polisacáridos: Están formados por más de 10 monosacáridos

Si los polisacáridos están formados por el mismo tipo de monosacáridos se llaman homopolisacáridos, y si es por distintos, heteropolisacáridos.

Por otro lado, según el tipo de moléculas que entren en su composición, se clasifican como:

Holósidos: Están compuestos sólo por monosacáridos
Heterósidos: Están compuestos por monosacáridos y otras sustancias no glucídicas.

Bibliografía:

Texto

ASPECTOS GENERALES


Los glúcidos son biomoléculas formadas básicamentes por carbono, hidrógeno y oxígeno en una proporción 1:2:1 respectivamente.

Desde el punto de vista químico, las moléculas de glúcidos están formadas por cadenas de átomos de carbono unidos a radicales hidrógeno y a grupos alcohólicos o hidroxilo. además siempre hay un grupo carbonilo, es decir, un carbono unido a oxígeno mediante un doble enlace; este grupo carbonilo puede ser un grupo aldehido o una cetona. Por este motivo los glúcidos se definen como polihidroxialdehidos o polihidroxiacetonas.

Bibliografía:

Imágenes
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